Битката при Черноморец
Uогато Михаил Шишман заема престола на България през пролетта на 1323 г., страната бива изправена пред значителни загуби на своите владения на юг от Балканите. Поради тази причина, новият български владетел бърза да прехвърли войските си в Тракия и да започне кампания за отвоюване на завзетите български градове.
Ромеите завладяват Диампол
Набези за българските военни отряди в Тракия,но в отговор на които ромеите завладяват Диампол, но нямат сили да го задържат.
Битката при Велбъжд
Битката при Велбъжд е част от Българо-Сръбските войни. Докато България и Византия воюват, Сръбското кралство завлядява земи от двете държави.
Битката при Земен
Битката при Велбъжд е част от Българо-Сръбските войни. Докато България и Византия воюват, Сръбското кралство завлядява земи от двете държави.
Битката при Одрин
През 1330 г. Михаил III Шишман Асен умира в битката при Велбъжд, победен от сърбите чрез измама.
Битката при Русокастро
През лятото на 1332 г. в българските земи избухва бунт под ръководството на болярина Белаур, брат на Михаил III Шишман.
Битката при Дерманци
Битката при Дерманци, или битката при река Вит, е вътрешнополитически сблъсък между цар Иван Александър и видинския деспот Белаур.
След смъртта на Михаил III Шишман в битката при Велбъжд през 1330 година, Белаур активно подпомага коронясването на българския престол на цар Иван Стефан и става първи съветник на новия български цар. Той отказва да приеме свалянето от власт на Иван Стефан през 1331 година, за да стане Иван Александър цар.
Битката при София
Битката при София през 1349 г. представлява сражение между войските на княз Иван Асен IV и Сюлейман паша Гази в района на София. През 1349 г., Сюлейман паша Гази нахлува в пределите на българските земи със сила от 20 000 конници, като българските войски под командването на княз Иван Асен IV го посрещат.
Сражение при крепост Димотика
Сражение при крепостаа Димотика между войските на отново воюващите императори Йоан VI Кантакузин и Йоана V Палеолог. На страната на Йоан V участват български и сръбски войски,а при другата страна се бият османските дружини на Сюлейман, които решават изхода на битката в негова ползва и нахлуват за плячка в регионите около Филиопол,Диампол и Айтос.
Битката при Ихтиман
Михаил Асен Четвърти е част от българската царска линия на рода Асеневци и е първородният син на Иван Александър. Смята се, че е бил съ-владетел на баща си, докато е бил все още жив.
Обсадата при Цепина
След като завладяват Тракия и Македония, османците се насочват към превземането на Родопите. Сблъсък става при крепостта Цепина, където населението на крепостта я защитавало.
Обсадата на Средец
След временно затишие, което последва след 1373 г., през 1380 г. османците възобновяват военните действия.
Четвърта битка при Сяр
През 1371 година Сяр става столица на Сярското княжество, което е под власт на царица Елена Българска. Османското настъпление срещу България, вече превзело земите в Тракия, Родопите и София минава и през него.
Битката при Варна
През 1369 г. цар Иван Александър решава да предостави град Варна на добруджанския деспот Добротица, като израз на благодарност за подкрепата, която той му предоставя при възвръщането на Видин към българската държава.
Битката на Косово поле
Битката на Косово поле, провела се на 15 юни 1389 година, е ключов епизод от османското завладяване на Балканите.
В битката се изправят едни срещу други сръбските сили, предвождани от княз Лазар Хребелянович, и османските турци под командването на емира Мурад I. Според османските летописци в сръбската армия участват също и българи, унгарци, албанци, власи и чехи.
Предшестващата битка се разиграва след завладяването на София през 1385 година от османците и достигането до границите на владенията на Моравското княжество край река Морава.
Обсадата на Търново
Тъй като Търновград е столицата на Второто българско царство, то е ключово за завземането от осмонците. След множество поражения за Блгария, войските достигат и до столицата.
Битка при Ровине
Битката при Ровине е проведена на 17 май 1395 г. Военната кампания, предшестваща тази битка, започва след падането на Търново през юли 1393 г.
Битка при Никопол
Битката при Никопол, проведена на 25 септември 1396 година, е важно събитие в историята на кръстоносните походи. Това е било предпоследният голям кръстоносен поход, наричан понякога Никополски, преди Варненския кръстоносен поход от 1443 – 1444 година.
Причините за похода са били многобройни.
Падането на Видинското Царство
През 1396 година унгарският крал Сигизмунд Първи решава да организира кръстоносен поход срещу османските турци. По време на този поход, когато армията му достига до Видин, Иван Срацимир със съгласието на крал Сигизмунд отваря вратите на крепостта за кръстоносците.
Константин и Мирчо Стари превземат Дръстър
Войските на Константин и Мирча Стари превземат Дръстър и почти цяла Добруджа,като нанасят големи щети на османските войски.