Цар Иван Шишман
Иван Шишман е цар на България от 1371 до 1395 г. Той е син на цар Иван Александър и еврейката Теодора.
През началото на управлението на цар Иван Александър, той обявява за съуправител и наследник първородния си син Михаил Асен. След гибелта на Михаил Асен в битка с турците, възниква въпросът за наследяването на трона. Поради факта, че Иван Шишман е роден след възцаряването на баща си, той е определен за престолонаследник. През началото на 1371 г., веднага след смъртта на баща си, Иван Шишман е коронясан за цар.
По време на царуването му, България преживява труден период. През 1371 г. се провежда битката при Черномен, в която обединените християнски сили страдат поражение от османските турци. След този поражения цар Иван Шишман се оттегля зад Стара планина.
Османците продължават с набезите си и завладяват територии в Тракия, достигайки Костенец и Ихтиман през 1378 г. От Търновския цар се изисква признаване за турски васал и предаване на сестра си Кера Тамара Българска за жена в харема на султана. През 1380 – 1385 г. Лала Шахин, османски военачалник от гръцки произход, обсаждат и превземат София.
През 1387 г. българите, обединени със сръбски и босненски сили, нанасят поражение на турците в битката при Плочник. Обаче, около 1388 – 1389 г., османската армия, начело с великия везир Али паша, превзема териториите в Добруджа с градовете Преслав, Шумен, Плиска, Червен и др.
Иван Шишман премества столицата си в Никопол и подлага себе си на васално положение пред султан Баязид I. През 1393 г., след обсада, Търново е завладян от османците. През следващите години, Иван Шишман управлява Никопол и е формален васал на султана.
На 3 юни 1395 г., след като Никопол бива превзет от османците, Иван Шишман е убит. Той се укрива в съюз с унгарците и участва активно в сражението при Ровине във Влахия, където османците страдат поражение. Вследствие на предателство в Търново, градът бива завладян от османците, и цар Иван Шишман загива. Този един от последните български владетели управлява до 1395 г., когато България попада под османско владичество.