През Първата българска държава (681 - 1018 г.), територията на Македония в България е била една от важните области на държавата. Македония обхваща голяма част от сегашните северозападни и западни български земи, включително регионите около градове като Скопие, Битоля и Охрид.
Още преди създаването на Първото българско царство, през втората половина на VII век, част от прабългарските племена, предвождани от хан Кубер, се установяват в района на днешна Македония. След бягството си от аварите в Панония, Кубер заема земите около Битоля, Прилеп и Скопие, като формира самостоятелна българска общност, известна като Куберова България. Това ранно присъствие на българи създава предпоставки за по-късната интеграция на Македония в българската държава.
След утвърждаването на България като държава, при хан Пресиян (836–852 г.) и сина му Борис I, територията на Македония окончателно влиза в българските граници. През X век Охрид става духовен и книжовен център, а Св. Климент Охридски създава там едно от първите училища в Европа. По времето на цар Самуил (997 - 1014 г.), Македония е в сърцето на Българското царство - столицата е преместена в Охрид, който става и патриаршески център. След поражението на Самуил при Беласица (1014 г.) и смъртта му същата година, България е покорена от Византия до 1018 г.
След падането на Първото царство, Византия установява контрол над Македония. Император Василий II създава специална военна и данъчна система, която цели да задуши всякакви опити за възстановяване на българската държава. Въпреки това, през 1040 г. в Македония избухва въстанието на Петър Делян, внук на цар Самуил, който е провъзгласен за цар в Белград, а въстаниците превземат Скопие и други градове. Макар и неуспешно, въстанието показва, че българското самосъзнание в региона остава силно. През 1072 г. следва ново въстание - на Георги Войтех, също потушено от византийците.
След въстанието на братята Асен и Петър през 1185 г. и възстановяването на българската държава, Македония постепенно отново влиза под български контрол. По време на цар Калоян (1197 - 1207 г.) и особено при цар Иван Асен II (1218 - 1241 г.), българската държава достига апогея си - включително и македонските територии. Охрид остава религиозен център с автокефална архиепископия. В края на XIII и началото на XIV век българската власт отслабва, което позволява сръбското кралство и Византия отново да се намесват в региона.
С падането на България и Сърбия под османска власт в края на XIV век, Македония също попада под османски контрол. Охридската архиепископия е запазена като автономна до 1767 г. когато е закрита по настояване на Цариградската патриаршия. През този период населението преживява тежки векове на османско потисничество, но съхранява своя език, култура и православна вяра. В XVIII и XIX век Македония става част от българското Възраждане - отварят се български училища, черкви и читалища. Активна е дейността на българската екзархия след 1870 г. която включва десетки македонски села и градове. В края на XIX век избухват и организирани съпротивителни движения като ВМОРО (Вътрешна македоно-одринска революционна организация), основана през 1893 г. в Солун.
След Освобождението на България, Македония остава извън границите на Княжество България, въпреки мнозинството от българско население. През 1903 г. избухва Илинденско-Преображенското въстание, организирано от ВМОРО, което цели присъединяване към България, но е жестоко потушено от османците. В хода на Балканските войни (1912 - 1913 г.), България участва активно в освобождаването на Македония, но след Междусъюзническата война губи териториални претенции в полза на Сърбия и Гърция.
През Първата световна война (1915 - 1918 г.) България временно възстановява контрола над Вардарска Македония, а през Втората световна война (1941 - 1944 г.) отново администрира тези територии. След края на войната те остават трайно извън пределите на България, но връзките с Македония, културни и исторически не се прекъсват.
Македония остава ключов елемент от българската история със своите светци, революционери, книжовници и политически борби, регионът е не само географска област, но и духовен и исторически символ на българщината.