Цар Михаил II Асен
Михаил II Асен, син на Иван Асен II и Ирина Комнина, бил български цар от 1246 до 1256 г. През периода на неговото царуване държавата била управлявана от регентство, включващо майка му Ирина и севастократор Петър.
През 1246 г., никейският император Йоан III Дука Ватаци възползва от факта, че на българския престол е "дете цар," и започва нападение. Големи български градове като Велбъжд, Мелник, Скопие, Сяр, Прилеп, Цепина и други са завладени, и следва период на трудности за България. През 1247 г. е сключен мир, според който страната губи около 1/3 от територията си.
През 1253 г., Михаил II Асен със севастократор Петър сключва договор с Дубровнишката република, насочен срещу сръбския крал Стефан Урош I. Същата година, български войски и куманска конница нахлуват във вътрешността на Рашкото кралство и опустошават Биело Поле, но войната е прекратена.
През края на 1255 г., Михаил II Асен сключва мир с Унгария, осигурен с брак между него и внучката на унгарския крал Бела IV. Въпреки този мирен договор, Ростислав Михайлович, тъстът на Михаил II Асен, изненадващо се споразумява с никейския владетел, предавайки възвърнатите земи.
През ноември 1254 г., никейският император Йоан III Дука Ватаци умира, а през декември Михаил Асен предприема офанзива срещу Никея. Българските войски възвръщат крепостите Станимака (Асеновград), Перущица, Кричим, Цепина и Перперек, но никейският император Теодор II Ласкарис възвръща Родопската област.
През 1256 г., Михаил II Асен е смъртоносно ранен по време на лов от своя братовчед, Калиман II Асен, който става бъдещият цар. Този период от историята на средновековното българско царство е отбелязан с вътрешни противоречия и нестабилност.