Страцинско-Кумановската операция представлява настъпателна дейност на българската армия по време на участието на страната във Втората световна война срещу войските на Третия райх. Операцията се провежда с цел да се блокира пътят за отстъпление на група немски армии "Е" от Гърция към Централна Европа и защита на подстъпите към долината на река Вардар. Трацинско-Кумановската операция се изпълнява в периода от 8 октомври до 14 ноември 1944 г. и се осъществява паралелно с Нишката настъпателна операция и Брегалнишко-струмишката настъпателна операция. Поради важното гео-политическо значение, което има Скопие, българските Първа е Четвърта армия са изпратени към него с цел освобождаването му.
На 13 ноември 1944 година германците започват да се оттеглят от града. На следващия ден, бъргарските войски благополучно влизат в границита на града.